La mayor parte de la química orgánica es heterolítica, y este tipo de reacciones se realiza en solución. Si queremos comprender las reacciones orgánicas, entonces debemos aprender algo sobre la función de un componente del sistema de reacción que raramente aparece en las ecuaciones, pero que casi siempre está presente: el solvente.
El papel del solvente no es pequeño. El estudio de reacciones heterolíticas en ausencia de un disolvente en fase gaseosa nos ha dado un patrón que nos muestra lo considerables que pueden ser los efectos del disolvente. La presencia de un disolvente puede acelerar o incluso retardar una reacción en un factor de 1020; un cambio de un disolvente a otro puede modificar la velocidad de la reacción en casi un millón de veces. Los efectos del disolvente pueden ser más poderosos que los otros factores; mucho más que los efectos polares o estéricos, e incluso algo más poderosos que los efectos de sinforia, que estudiaremos en el capítulo 20. El disolvente la selección de un disolvente en particular puede ser el factor más importante para determinar la rapidez de una reacción e incluso si se realiza o no; puede determinar cuál de los distintos caminos alternativos seguirá realmente una reacción.
Evidentemente, un disolvente no es simplemente un lugar una especie de gimnasio donde las moléculas del soluto pueden brincar y chocar ocasionalmente. El disolvente está íntimamente implicado en toda reacción que se realiza en él, por lo que para nosotros es importante comprender cuánto está implicado y de qué modo.
Hemos aprendido lo suficiente para darnos cuenta de que las moléculas y iones del soluto no existe en solución como partículas desnudas; están solvatadas (Sec. 1.21). Hay muchas moléculas de disolvente unidas por enlaces a cada partícula disuelta y es la formación de dichos enlaces la que proporciona la energía necesaria para que se rompan los enlaces que mantienen unidas las partículas del soluto.
La ciencia de la química orgánica se basa en una simple premisa: que la estructura molecular determina el comportamiento químico. En solución, todos los participantes de una reacción química están solvatados, tanto los reactivos como los productos e incluso el estado de transición. Nuestro estudio de la reactividad química se basa en las diferencias energéticas entre los reactivos y los estados de transición; es decir, estimamos las estabilidades relativas de dichas especies. Para lograr esto, examinamos mental y, con el uso de modelos, físicamente las estructuras implicadas; en este examen se deben incluir las aglomeraciones de disolvente que ayudan a formar dichas estructuras y a determinar sus estabilidades.
El disolvente añade una nueva dimensión a nuestro estudio de la química orgánica: si bien es cierto que complica las cosas, también es cierto que resulta enriquecedor. Nos ofrece el modo más práctico para controlar lo que sucede en una reacción química. El efecto que ejerce un disolvente es un tipo de efecto del medio ambiental, y en ese sentido es el comienzo de una pista que conduce hasta la reacción orgánica fundamental, la acción de una enzima; esta acción vital (literalmente) sólo es posible porque el sustrato se disuelve en la enzima, quedando sujeto a ella por los mismos tipos de fuerzas que utiliza un disolvente.
Empecemos pues el estudio de la función del disolvente aprendiendo más sobre los tipos de enlaces que se forman y rompen cuando ocurre la disolución.
El papel del solvente no es pequeño. El estudio de reacciones heterolíticas en ausencia de un disolvente en fase gaseosa nos ha dado un patrón que nos muestra lo considerables que pueden ser los efectos del disolvente. La presencia de un disolvente puede acelerar o incluso retardar una reacción en un factor de 1020; un cambio de un disolvente a otro puede modificar la velocidad de la reacción en casi un millón de veces. Los efectos del disolvente pueden ser más poderosos que los otros factores; mucho más que los efectos polares o estéricos, e incluso algo más poderosos que los efectos de sinforia, que estudiaremos en el capítulo 20. El disolvente la selección de un disolvente en particular puede ser el factor más importante para determinar la rapidez de una reacción e incluso si se realiza o no; puede determinar cuál de los distintos caminos alternativos seguirá realmente una reacción.
Evidentemente, un disolvente no es simplemente un lugar una especie de gimnasio donde las moléculas del soluto pueden brincar y chocar ocasionalmente. El disolvente está íntimamente implicado en toda reacción que se realiza en él, por lo que para nosotros es importante comprender cuánto está implicado y de qué modo.
Hemos aprendido lo suficiente para darnos cuenta de que las moléculas y iones del soluto no existe en solución como partículas desnudas; están solvatadas (Sec. 1.21). Hay muchas moléculas de disolvente unidas por enlaces a cada partícula disuelta y es la formación de dichos enlaces la que proporciona la energía necesaria para que se rompan los enlaces que mantienen unidas las partículas del soluto.
La ciencia de la química orgánica se basa en una simple premisa: que la estructura molecular determina el comportamiento químico. En solución, todos los participantes de una reacción química están solvatados, tanto los reactivos como los productos e incluso el estado de transición. Nuestro estudio de la reactividad química se basa en las diferencias energéticas entre los reactivos y los estados de transición; es decir, estimamos las estabilidades relativas de dichas especies. Para lograr esto, examinamos mental y, con el uso de modelos, físicamente las estructuras implicadas; en este examen se deben incluir las aglomeraciones de disolvente que ayudan a formar dichas estructuras y a determinar sus estabilidades.
El disolvente añade una nueva dimensión a nuestro estudio de la química orgánica: si bien es cierto que complica las cosas, también es cierto que resulta enriquecedor. Nos ofrece el modo más práctico para controlar lo que sucede en una reacción química. El efecto que ejerce un disolvente es un tipo de efecto del medio ambiental, y en ese sentido es el comienzo de una pista que conduce hasta la reacción orgánica fundamental, la acción de una enzima; esta acción vital (literalmente) sólo es posible porque el sustrato se disuelve en la enzima, quedando sujeto a ella por los mismos tipos de fuerzas que utiliza un disolvente.
Empecemos pues el estudio de la función del disolvente aprendiendo más sobre los tipos de enlaces que se forman y rompen cuando ocurre la disolución.
Cíclicos saturados: cicloalcanos, cicloparafinas.
Cíclicos no saturados: aromáticos.
· Ésteres reacción de un ácido orgánico y un alcohol
· Aldehídos y Cetonas
